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4-叔丁基苯酚的性质与应用

来源:   作者:山东鑫联化工有限公司  阅读:278次
4-叔丁基苯酚,英文名为4-tert-Butylphenol,常温常压下为白色结晶固体,易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂,难溶于水。。4-叔丁基苯酚属于苯酚类衍生物,具有酚类化合物的通性,可以和碱性物质发生中和反应生成相应的盐。4-叔丁基苯酚可用作有机合成与医药化学中间体,多用于农药分子和药物分子的合成与修饰。
稳定性

4-叔丁基苯酚可以在高温条件下稳定存在,具有一定的热稳定性,4-叔丁基苯酚具有一定的抗氧化性能,可以作为防止化学反应中氧化的抗氧化剂使用。4-叔丁基苯酚分子中含有一个酚羟基,这个羟基可以通过质子化而显示出一定的酸性,在水中,它可以形成酚酸根离子,即4-叔丁基苯氧根离子(C10H13O-),而这个离子具有一定的碱性,因此其在碱性条件下稳定性较差。
结构性质

4-叔丁基苯酚的分子中,苯环上的4个氢原子均被取代为叔丁基基团,叔丁基基团具有较大的空间位阻效应,使得4-叔丁基苯酚分子的取代位点和反应位置受到限制,反应活性较低。由于叔丁基基团的空间位阻效应,4-叔丁基苯酚的分子中,酚羟基的氢原子被取代的位置大多数情况下是3-位或5-位,而不是更容易取代的2-位。同样的,受到空间位阻的影响,酚羟基的反应活性也较低,需要更强的反应条件或更活泼的试剂才能进行反应。4-叔丁基苯酚分子中含有一个酚基,酚基的性质使得它具有一些特殊的化学性质,如酚的亲电性较强,且具有一定的酸性。
应用

4-叔丁基苯酚可用作有机合成与医药化学中间体,在农药上用于杀螨剂炔螨特的合成,炔螨特具有强烈的毒性,可用于灭杀室内和室外的各种害虫,包括螨虫、蚊子、蝇子、蟑螂等。炔螨特的主要作用机理是通过破坏害虫的神经系统,导致其瘫痪和死亡。炔螨特可以通过空气、水、土壤等途径传播,因此在使用炔螨特时需要注意安全性和环境保护。炔螨特的优点是杀灭害虫速度快,杀虫效果持久,而且不会留下明显的残留物,不会对环境造成长期污染。然而,炔螨特也有缺点,例如其毒性很大,不仅对害虫有害,对人和其他动物也有潜在的危害,因此需要小心使用。此外,4-叔丁基苯酚也是杀菌剂新品种螺环菌胺(spiroxamine)的合成原料,螺环菌胺(Spiroxamine)是一种新型的杀菌剂,具有广谱性、高效性、安全性等优点,在现代农业生产中得到了广泛的应用。在一些化学反应中,4-叔丁基苯酚可以作为抗氧化剂添加到反应体系中,防止副反应的发生,从而提高反应的收率和纯度。

在一个干燥的反应烧瓶中,向4 -叔丁基苯酚( 20.1 g , 0.134 mol)中加入二氯甲烷( 200 m L ),然后将所得的反应混合物搅拌至底物全部溶解。将反应混合物冷却至0℃,往所得的反应混合物中缓慢地滴加液溴( 7.0 m L , 0.14 mol)的二氯甲烷溶液,滴加时间为15 min。滴加完毕后将所得的反应混合物继续搅拌40分钟。反应结束后,往反应中加入饱和Na2SO3 ( 100 m L ),然后分离有机层。用二氯甲烷( 3 × 50m L)萃取水层,并用Na2SO3 ( 50 m L )、水( 50 m L )、盐水( 50 m L )依次洗涤有机层,合并所有的有机层。将反应混合物在无水Na2SO4上干燥,过滤有机层出去干燥剂,将所得的滤液在减压下蒸发溶剂即可得到2-溴丙烷- 4 -叔丁基苯酚。

发布时间:2023/11/12  阅读:278次
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